Christopher Robin (Ewan McGregor) artık bir yetişkindir. Çok çalıştığı, az para kazandığı ve geleceğini göremediği bir işe hapsolmuştur. Kendi ailesini kurmuştur ancak işi hayatına dönüştüğü için karısına ve kızına çok az vakit ayırabilmektedir. Christopher, saf ve bal delisi oyuncak ayısı ve arkadaşlarıyla geçirdiği çocukluğunu unutmuştur. Ancak, Christopher yıllardır sarılmaktan ve oyunlardan hırpalanmış olan Winnie the Pooh ile yeniden bir araya geldiğinde, arkadaşlıkları tekrar yeşerir. Bu Christopher’a çocuksu merakına ait günlerin onun gençliğini belirlediğini ve hiçbir şey yapmazken aslında ne kadar önemli bir şey yaptığını hatırlatır.