Yarıyıl tatili gelmiş, Bonnie ailesiyle birlikte Hawaii’ye doğru yola çıkmaya hazırlanmaktadır. Evde kalan oyuncaklar bir hafta boyunca dinlenecekleri için heyecanlıdır. Ancak Barbie ve Ken’in planı bambaşkadır: Bonnie’nin sırt çantasına gizlice girerek bu tropikal maceraya ortak olmak isterler. Ne var ki çanta evde kalınca, hayalini kurdukları tatil bir anda suya düşer. Özellikle Ken’in, gün batımında romantik bir sahilde Barbie ile yaşayacağı o özel an hayali yarım kalır. Durumu öğrenen Woody ve Buzz, arkadaşlarını hayal kırıklığı içinde bırakmamak için kolları sıvar. Bonnie’nin odasında, sınırlı imkânlarla adeta küçük bir Hawaii kurmaya karar verirler. Kumdan sahiller, gün batımı manzarası ve tropik bir atmosfer eşliğinde, dostluk ve yaratıcılığın gücüyle unutulmaz bir sürpriz hazırlarlar. Sıcacık bir macera sunan bu animasyon film; arkadaşlık, hayal gücü ve romantizmi eğlenceli bir dille bir araya getirirken, oyuncakların dünyasında geçen renkli ve keyifli bir hikâye vadediyor.