1950’lı yılların televizyon şovu “Woody’s Roundup”ın ödüllü oyuncakları arasında en değerli koleksiyon parçasının kendisi olduğunun farkına varır. Orada aynı şovun diğer ödüllü oyuncaklarıyla tanışma fırsatını bulur Tanıştığı oyuncaklar arasında kovboy kız Jessie, Bullseye adlı bir at ve Stinky Pete adlı bir maden arayıcısı vardır.