Auradon Hazırlık Okulu’nda yeni bir dönem başlıyor. Okulun yeni müdürü, eski kötü çocuk Uma, Harikalar Diyarı’nın zalim Kalpler Kraliçesi’nin asi kızı Kızıl’ı okula davet eder. Kupa Kraliçesi, yıllardır Auradon’a ve özellikle Külkedisi’ne karşı büyük bir kin beslemektedir. Bu fırsatı kaçırmayan Kupa Kraliçesi, kızını okula bıraktığında intikam planlarını uygulamaya koyar. Ancak Kızıl, Auradon’u yok etme planlarına karşı çıkar ve Külkedisi’nin mükemmeliyetçi kızı Chloe ile birlikte zamanda geri giderek genç Kupa Kraliçesi’ni kötü yola iten travmatik olayı engellemeye çalışır. Bu iki cesur genç kız, hem geçmişin hatalarını düzeltmek hem de Auradon’un geleceğini kurtarmak için zorlu bir maceraya atılırlar.